|
Flavonoidokról, antocianidinekről részletesen
2005.02.14. 19:36
A flavonoidok főként a gyümölcsök héjában, magjában, vagy pl. a szőlő kocsányában találhatók meg. Az antocianinok főként a gyümölcsök héja alatti 3-4 sejtsorban találhatók meg.
A „flavonoidok” elnevezés egy vegyületcsoportot jelöl, melynek tagjai hasonló alapvázzal rendelkeznek (flavon, izoflavon, stb.), melyhez különböző helyeken OH (hidroxil-), illetve CH3O- (metoxi-) csoportok kapcsolódnak. Ezek a vegyületek formájában (szénhidrát komponenshez kapcsolódva) fordulnak elő a különböző növényekben. A cukorrészek leggyakrabban az aglükonok (cukormentes rész) 3-as, 5-ös és 7-es szénatomján levő hidroxil csoport hidrogénjének cukorral való helyettesítése révén kapcsolódnak. Vízoldhatóak, hidrolízissel nem bonthatók le. A magasabb rendű növények igen gazdagok aromás vegyületekben, melyek egy nagy csoportját alkotják a polifenolos (több aromás gyűrűt tartalmazó molekula) vegyületek. Ezek egyik típusát képezik a flavonoid fenolok, illetve ezen belül az antocianinok.
A flavonoidok főként a gyümölcsök héjában, magjában, vagy pl. a szőlő kocsányában találhatók meg.
1936-ban Rusznyák és Szent-Györgyi igazolták, hogy a növényekben esszenciális szerepük van, az emberi szervezetben vitaminszerű hatással rendelkeznek. További kedvező élettani hatásuk közül kiemelhető az antibakteriális, féregellenes, májvédő, vírusellenes hatás, streptococcus mutánsok, glükozil transzferáz enzimek gátlása – fogszuvasodás gátlás, lipoxigenáz függő peroxidáció gátlása, kórokozó közvetített antitumor hatás: citotoxikus hatás, tumor promóció gátlása, xantinoxidáz és mono- aminoxidáz enzimek gátlása, égés/hámsérülés esetén hámosodás serkentése. Szerkezetükből adódóan fémionokkal komplexeket képeznek (Fe, Mg, Cu, Al, stb.), valamint az enzimgátló hatással rendelkeznek, poliszacharidokkal és proteinekkel is képesek komplexképzésre.
A flavonoidok fiziológiai hatásairól fontos tudni, hogy főleg az emésztő- és keringési rendszerben hatnak. Inaktiválják a szabadgyököket, a biomembránok foszfolipid rétegében gátolják a lipidperoxidációt, csökkentik az oxidált LDL arányát, azaz csökkentik az arteiosclerosis veszélyét. Gátolják a thrombocytaa aggregációt, csökkentik a throbus képződést. Fokozzák az érfalak stabilitását. Igazolt a daganatellenes hatásuk, elősegítik az E-vitamin regenerációját, növelik a C-vitamin és a ß-karotin szintet, csökkentik a serum triglicerid szintet. Hepatoprotectiv illetve fényvédő hatással rendelkeznek. Szerepük van az arachidonsav matabolizmusban, gyulladáscsökkentők. Csökkentik a diabetes mellitus hosszú távú szövődményeit, továbbá antivirális, antibakteriális antiallergén hatással rendelkeznek.
Redukáló képességük az alapváz telítetlenségére, illetve a különböző helyzetű és számú hidroxil csoportok oxidációs-redukciós mechanizmusára vezethetők vissza.
Antioxidáns hatásukat indirekt módon is kifejthetik úgy, hogy az oxidációt katalizáló fémionokat komplex képződése közben megkötik.
Farmakológiai hatásuk a vér- és hajszálerek áteresztő képességének csökkentésében nyilvánul meg, ezért a gyógyászatban sikeresen alkalmazzák a kapillár vezérléssel kapcsolatos betegségek (retina- és vese-vérzések, stb. ) gyógyításában is. A fent ismertetett anyagokkal kémiailag rokon vegyület-csoportot alkotnak az antocianidinek, illetve ezek glikozidjai, az antocianinok. Az antocianidinek alapváza a flavinium-kation. Az antocianinok a növényvilágban igen elterjedt kék, ibolyaszinű, vagy vörös festékanyagok csoportja, amelyek a virágokban, gyümölcsökben, olykor a levelekben az adott növényre jellemző szineződést előidézik. Megfigyelték, hogy színük a kémhatástól függően változik. Savas közegben a flavilium-váz ionos szerkezetű (pl. klorid só formájában).
Az antocianinok főként a gyümölcsök héja alatti 3-4 sejtsorban találhatók meg.
Az antocianinok vízben oldódnak, az antocianidinek (aglikonok) nem. A cukorrész tehát a vízoldhatóságot javítja, illetve megvédi az érzékeny antocianidint a különböző kémiai, vagy enzimes behatásoktól.
A fotoszintézisben megkötött szén mennyiségének kb. 1/60-ad része fordítódik a flavonoidok képződésére. Az arányból következtetni lehet ezen vegyületek jelentőségére. A polifenolos vegyületek bioszintézise többféle úton is végbemehet a növényekben. Általánosságban három fő lépést különböztethetünk meg:
Elsőként a C6C3C6 váz alakul ki, melyhez a korábban keletkezett egyéb aromás vegyületek szolgálnak kiindulópontként. Ezt követően létrejönnek az egyes vegyületek, amelynek során az OH, OCH3- csoportok kialakulása, illetve a cukrok kapcsolódása jelenti a főbb reakciókat. A növényekben a flavonoid bioszintézis szabályozás összhangban van a sejt energiaállapotával. A gyümölcsök, termések érése, illetve a növény fejlődése során a flavonoidok mennyiségi és minőségi összetétele változik.
A növényekben előforduló nem flavonoid típusú polifenolok közül kiemelkedő jelentőséggel bír a részben szabadon, részben glikozidjaik transz-rezveratrol (3,5,4 'trihidroxi stilbén). A vegyületnek két geometriai izomerje van: transz- és cisz rezveratrol. A természetben előforduló transz rezveratrolban a fenil csoportok átlósan helyezkednek el, s így távolabb vannak egymástól. A cisz izomer labilis, mivel a fenil csoportok azonos oldalon helyezkednek el (sztérikus gátlás). A rezveratrol tartalmú növényekben ezen vegyület főként a héjban, illetve a magban található meg. A kutatási eredmények megállapítása szerint a rezveratrol élettani hatása kettős: mint növényi védőanyag igen fontos szerepet tölt be a patogén kórokozókkal (gombás fertőzések) szembeni természetes védekező mechanizmusban (növényi immunanyag), ugyanakkor hangsúlyozzák kedvező gyógyszertani hatását is, amely a szív- és érrendszeri betegségek elleni védőhatásban nyilvánul meg.
A pozitív élettani hatás soha sem egy adott fenolos vegyületnek köszönhető. A fent tárgyalt vegyületek közül egy növényben több (akár több száz) is előfordulhat különböző minőségi és mennyiségi variációban, a gyümölcs fajtájától, származási helyétől, az időjárási viszonyoktól függően. (Ez az oka annak, hogy a felhasznált növényeket gondosan kell összeválogatni, illetve minőségüket folyamatosan ellenőrizni kell). Ezek a vegyületek, valamint a szervezetben a lebontás során keletkezett metabolitjaik együttesen fejti ki az említett kedvező eredményt, egymás hatását erősítve.
Fontos megjegyezni, hogy a Flavin név nem egy konkrét vegyületet jelöl!
Sajnos még szakmai körökben is gyakran találkozhatunk ezzel a fogalomzavarral. A Flavin elnevezés a mai használatban egy termékcsaládot jelöl. A félreértés oka az, hogy régebben a B2 vitamint riboflavinnak, laktoflavinnak nevezték, ennek azonban kémiai szempontból semmi köze nincs a flavonoidokhoz!
A „flavin-származékok, flavinoidok” stb. kifejezések tehát kémiai szempontból értelmetlenek, félrevezetők lehetnek!
Kovács Zsuzsanna főiskolai adjunktus
| |